Hay dos personajes femeninos a quienes el programa sigue a través de sus viajes en el lugar de trabajo en el transcurso de sus siete temporadas. Está Peggy de Elisabeth Moss, que comienza el programa como una joven secretaria ingenua y se abre camino hasta convertirse en redactora jefa, así como Joan de Christina Hendricks, que comienza como gerente de oficina y finalmente se convierte en socia de la firma.
Si bien estos dos personajes logran tener éxito en sus carreras, incurren en muchos costos en el camino. Peggy se enfrenta al sexismo a lo largo de su viaje, ya sea que los ejecutivos masculinos se aprovechen de ella como secretaria o que no se tome en serio su trabajo como redactora. Incluso hasta el final de la serie, está claro que ciertos hombres simplemente nunca podrán respetarla como colega.
En cuanto a Joan, tiene una aventura con uno de los socios de la firma y eventualmente da a luz a un hijo, y solo eventualmente puede alcanzar el estatus de socia acostándose con un cliente. Weiner discutió esto en una entrevista de 2017 con The Daily Beast, diciendo: «El hecho de que ella esté comprometida, o expresando ambición, o todas esas cosas, en algún nivel… para mí, hay una realidad horrible en toda esta situación es que termina siendo un momento de cambio de carrera para ella».
La idea de que una mujer que buscaba el poder y el éxito en los negocios en ese entonces tendría que hacer cosas desagradables es oscura, pero probablemente sea cierta; desafortunadamente, no fue fácil llegar a la cima a través del trabajo duro y la diligencia.