Pero no fueron solo las relaciones cambiantes con mujeres más o menos conocidas y el carísimo divorcio de Barbara lo que llevó a Becker allí, pronto surgió la sospecha de que no tenía suerte como hombre de negocios, incluso durante su carrera como tenista. Un portal deportivo en el que estaba involucrado se declaró en quiebra en 2001. En 2002 fue condenado por evasión de impuestos. Se dice que los tres concesionarios de automóviles que adquirió en Mecklemburgo-Pomerania Occidental en la década de 1990 sufrieron grandes pérdidas antes de que los vendiera en 2017.
El éxito, por otro lado, aparentemente solo llegó cuando regresó al mundo del tenis, por ejemplo como entrenador de Novak Djokovic en los años 2013 a 2016. Djokovic logró el llamado Grand Slam de su carrera en el Abierto de Francia en 2016 (ganando todos cuatro torneos de Grand Slam). Como jugador, a Becker siempre se le negó una victoria en este torneo.