Podría decirse que Harrelson ha tenido la carrera más importante de todos sus compañeros de reparto de “Cheers”. En los años 90 protagonizó películas como «The Cowboy Way», «Kingpin», «The People vs. Larry Flynt» y «Palmetto». Se tomó un breve descanso del cine a finales de los 90 y principios de los 2000 cuando regresó al teatro. Dirigió y protagonizó varias obras antes de regresar a la pantalla grande con «Anger Management» de 2003. Desde entonces, ha demostrado con creces que es capaz de realizar actuaciones serias e intensas, impresionando a los críticos y al público con sus papeles en películas y programas aclamados por la crítica como «No es país para viejos» y «True Detective».
De todos los integrantes del elenco, Harrelson probablemente tiene el mayor atractivo para el público más joven, ya que los espectadores de la Generación Z lo recuerdan con cariño por su papel de Haymitch en las cuatro películas de «Los juegos del hambre», y de Merritt McKinney en esas películas de memes hasta la muerte. Películas «Ahora me ves». Los espectadores millennials tienden a amarlo por su papel en «Zombieland», la película de comedia y apocalipsis de 2009 que protagonizó junto a Emma Stone y Jesse Eisenberg.
También es un invitado frecuente de «Saturday Night Live», habiéndolo presentado por quinta vez este año. Ese último concierto como presentador fue el más controvertido, ya que lanzó una broma de conspiración anti-vax en medio de su monólogo. «La parte anarquista de mí no creo que debamos forzar las pruebas, el enmascaramiento y la vacunación», dijo a Variety cuando se le preguntó sobre la reacción al monólogo. «Ese no es un país libre».