Según la investigación de Tucker, «Ichabod and Me» parecía prometedor desde el principio debido a la participación de los cocreadores de «Leave it to Beaver», Bob Mosher y Joe Connelly, quienes hicieron este programa juntos y luego dirigirían otro gran éxito con «Los Munster». La serie también contó con la ayuda de la productora del popular cómic Jack Benny. Sin embargo, las primeras críticas de la serie, que fue reconstruida después de un piloto fallido, fueron abismales. Las descripciones del programa recuerdan las agotadoras tramas secundarias de la gente del pueblo de la serie moderna «Gilmore Girls», solo que mucho menos divertidas y sin personajes queridos que fundamenten las escenas. La columnista Harriet Van Horne escribió una de las críticas más mordaces, citada en el libro de Tucker: «Una cadena que comprara ‘Ichabod’ para el horario de máxima audiencia le compraría el Puente de Brooklyn a un borracho de taberna y pagaría en efectivo».
La eventual cancelación de «Ichabod and Me» no fue una sorpresa, pero el programa aun así hizo historia de una pequeña manera con un lugar de estrella invitada clave. Serling, que para entonces ya trabajaba en el programa de CBS «The Twilight Zone», apareció en un solo episodio del programa como un escritor muy privado llamado Eugene Hollenfield en 1962. Un año antes, la revista Time había declarado al autor JD Salinger un recluso, y Al parecer, el tema de los genios literarios antisociales estaba en la mente de Estados Unidos. En el episodio, Bob y la hija del ex periodista, Abby (Christine White), fingieron cursi ser beatniks para intentar conseguir una entrevista con Hollenfield, pero según el propio Serling, todo fue un lavado. «Nunca tuve una línea que se pareciera al idioma inglés», se le cita en la columna Television in Review de Rick Du Brow (según Tucker).