No es casualidad que ninguno de los protagonistas de «Barry» y «Kiss Kiss Bang Bang» sean historias de éxito de Hollywood; en cambio, son personas fallidas o aspirantes equivocados. En esencia, tanto la serie como la película muestran la posibilidad de la fama y la fortuna del mundo del espectáculo frente a sus héroes solo como una forma de demostrar la gran mentira que es Hollywood y mostrar cómo estas personas no pueden escapar de sus pasados.
En algunos casos, ese último punto es literal: donde el trabajo de Barry lo sigue a Los Ángeles en la forma de su mentor/manipulador Fuches (Stephen Root), Harry Lockhart (Robert Downey Jr.) en «Kiss Kiss» es un ladrón de poca monta. quien apenas se las arregla para escapar de la ley al colarse sin saberlo en una audición, su actuación improvisada impresiona a la gente del casting lo suficiente como para enviarlo a Los Ángeles. Ostensiblemente prófugo, Harry se deja engañar por la promesa de ser elegido para una película importante, recibiendo «lecciones de detective» para su papel por el parásito de Hollywood «Gay» Perry van Shrike (Val Kilmer).
Tanto Barry como Harry (buena rima allí, ¿no?) se ven envueltos rápidamente en problemas de vida o muerte que descarrilan sus carreras como actores. Barry tiene que lidiar con una miríada de problemas que se acumulan en torno a su identidad secreta como asesino (lo que resulta en más cadáveres), mientras que Harry y Perry (ahí está de nuevo) son perseguidos casi literalmente por el cadáver de Veronica Dexter, la hija. del actor Harlan Dexter (Corbin Bernsen) que intenta apoderarse de la herencia que le queda.
Tanto en la serie como en la película, Hollywood es un bastión del escapismo en todos los sentidos, un camino hacia la reinvención así como una absolución del pecado. Ni Barry, Harry, Perry ni sus amigos lograrán esto porque, de todos modos, nunca fue posible lograrlo.