Clint Eastwood comenzó a deconstruir su imagen en 1992 con el western revisionista «Unforgiven». La estrella tenía solo 62 años en ese momento, pero era lo suficientemente inteligente como para saber que por mucho tiempo que estuviera por ahí, su edad cada vez mayor solo acentuaría su personalidad hosca.
Cuando se anunció la producción de «Gran Torino» a principios de 2008, la idea de que Eastwood interpretara a un fanático retirado armado y arrastrado a un conflicto de pandillas locales sonó como una despedida espiritual para Callahan. Sin duda, el personaje de Eastwood, Walt Kowalski, está, en un sentido profesional, muy alejado de Harry. Es un ex trabajador automotriz que juega amargamente en una casa en ruinas situada en un vecindario de Detroit asolado por el crimen. No le queda mucho tiempo (como lo demuestra Eastwood a través de la confiable imagen de la puerta de la muerte del protagonista tosiendo sangre), pero cuando las balas comienzan a zumbar de un lado a otro alrededor de su puerta, se hace amigo de un joven vietnamita y lo saca. el acero a la primera señal de problemas.
Walt sabe que las autoridades locales sólo pueden limpiar después del hecho sangriento. La prevención es imposible. Entonces, como lo habría hecho Callahan, toma el asunto en sus propias manos e intenta inculcar algún sentido de orden que pueda ahorrarle a su improbable amigo una corta vida de disputas territoriales. En cada película de «Harry el Sucio», esto habría terminado con el inspector matando a tiros a los villanos. En «Gran Torino», Eastwood cae desarmado. Sus asesinos serán encerrados para siempre, y el joven que le ha gustado podría encontrar la manera de salir de este infierno. Al negarnos el obligatorio gran tiroteo, Eastwood cierra con nostalgia el libro sobre Callahan. Es un gesto sabio y humanista y, a pesar de los defectos de la película (sobre todo las actuaciones incómodas de los niños actores no profesionales), se queda contigo.