Cuando Scorsese firmó para hacer «Killers of the Flower Moon», imaginó a DiCaprio como White porque, bueno, él era el protagonista lógico. El guionista ganador del Premio de la Academia Eric Roth, quien escribió uno de los mejores procedimientos de la historia en «The Insider», se dispuso a contar la historia del meticuloso derribo de Hale por parte de los White.
Pero si bien la historia fue justa en formas que a menudo reciben una lluvia de premios Oscar, algo no le sentó bien a DiCaprio. En una entrevista con Deadline, Scorsese recordó el momento en que la escritura de la película dio un giro completamente inesperado. «Leo DiCaprio me miró y dijo: ‘¿Dónde está el corazón en esta película?'», dijo el cineasta. Inmediatamente lo consiguió. Según Scorsese:
«Mira, en el momento en que entra el FBI y ves a un personaje que sería interpretado por Robert De Niro, Bill Hale, sabes que es un tipo malo. No hay misterio. Entonces, ¿qué es? ¿Un procedimiento policial? ¿A quién le importa? ! Tenemos fantásticos en la televisión».
Scorsese comenzó a investigar, con la esperanza de encontrar algunos defectos en el carácter del hombre. No hubo ninguno. El hombre era un boy scout. El director levantó las manos. «Finalmente dije: ‘¿Qué estamos haciendo? ¿Una película sobre Tom White, que llega y salva a todos?'» (Jesse Plemons interpreta a White en la película final).
Scorsese luego recurrió al personaje de Ernest Burkhart, el enigmático esposo de Mollie Kyle, una osage de pura sangre que reclamaba una riqueza considerable. Este sería el personaje de DiCaprio y transformaría la tez de la película de Scorsese.