En las tres películas de Spider-Man de Sam Raimi, se animó a Simmons a interpretar a J. Jonah Jameson como exagerado e incluso un poco caricaturesco. Siempre estaba al límite de sus fuerzas, constantemente enojado porque la amenaza Spider-Man andaba fuera de control. Capturó el aspecto y la ira cómica del personaje tal como se presentaba típicamente en Marvel Comics. Se convirtió en una parte amada e indispensable de la serie de películas. Quienes estuvieron presentes en 2003 y 2004 recordarán que Tobey Maguire estaba contemplando dejar las películas de «Spider-Man» y que Jake Gyllenhaal estaba listo para tomar el relevo. Esa refundición habría sido tolerada por los fans de la película de Raimi, y no habría perjudicado a la gloriosa «Spider-Man 2». Sin embargo, refundir JJJ no habría sido aceptable. Simmons encarnó demasiado al personaje.
De hecho, años más tarde, después de que la serie de películas «Spider-Man» se reiniciara por segunda vez, parecía haber solo una opción para Jameson. En la película de Marvel Cinematic Universe «Spider-Man: Far From Home», Jameson, una vez más interpretado por Simmons, apareció en un televisor para anunciar que conocía la verdadera identidad secreta de Spider-Man. Ya no era periodista, este nuevo Jameson parecía tener una carrera como presentador de televisión. Su actitud seguía siendo la misma. En la siguiente película, «Spider-Man: No Way Home», se vio además que JJJ era más un teórico de la conspiración tipo Alex Jones medio loco… lo cual tiene mucho sentido. La versión moderna del periodista chiflado y propagador de conspiraciones de la década de 1960 bien podría ser un imbécil no del todo creíble pero de alguna manera popular como Jones.
Un Jameson, dos dimensiones. «Across the Spider-Verse» ahora son tres.