Sinister debutó en «Uncanny X-Men» #221 de 1987; había sido presagiado de antemano como el cerebro detrás de la historia de la «Masacre de Mutantes», donde los Morlocks marginados fueron masacrados por mercenarios con superpoderes, los Merodeadores.
El famoso escritor de «X-Men», Chris Claremont, concibió por primera vez a Sinister como un nuevo villano para sus héroes; El artista Marc Silvestri diseñó su apariencia, mejor descrita como «un David Bowie con temática de Drácula». Este diseño indicó el origen planificado de Claremont; Sinister estaba destinado a ser el avatar de un niño mutante malvado. Su apariencia monstruosa se debió a que nació literalmente de una imaginación infantil. Al final, esto no se usó, aunque Claremont lo implementó brevemente décadas después para su historia de línea de tiempo alternativa, «X-Men: Forever».
El origen representado de Sinister es que es un científico inmortal nacido en la Inglaterra victoriana. Nathaniel Essex, contemporáneo de Charles Darwin, está obsesionado con la evolución/la noción de supervivencia de los más aptos y, en consecuencia, de los mutantes. Él cree que Scott Summers/Cyclops y Jean Grey tienen el potencial genético para crear el mutante definitivo, por lo que sus planes a menudo giran en torno a ellos. Sinister pronto saltó de los cómics a la pantalla en X-Men: La serie animada de 1992. Con la voz de Christopher Britton, fue el principal antagonista de la temporada 2 (y regresará para el resurgimiento, «X-Men ’97»).
Más recientemente, el escritor Kieron Gillen ha tenido un fuerte manejo de Sinister, escribiéndolo en todo, desde «Uncanny X-Men» de 2011 hasta «Immortal X-Men» en curso. Gillen’s Sinister es un narcisista manipulador que disfruta siendo malvado pero nunca pierde su sentido del humor. Gillen explicó a CBR:
«En pocas palabras, Sinister siempre fue cursi, y simplemente le subí el dial y lo hice más consciente de ello. […] Para Sinister todo es un juego porque es un abismo moral sin fondo».
Cuando un villano tiene un nombre y un atuendo tan ostentoso como Mister Sinister, su personalidad debe coincidir.