Antes de abordar el tren de la comedia vergonzosa de Larry David en HBO, Smoove trabajó como escritor de «Saturday Night Live», y desde entonces ha aparecido en la comedia de situación «The Millers» y en la parodia del programa de telerrealidad «Real Husbands of Hollywood». sin mencionar que interpretó un papel escrito específicamente para él en «Spider-Man: Far from Home». Incluso antes de que surgiera la oportunidad de hacer una audición para «Curb Your Enthusiasm», Smoove era fanático del programa de David, junto con otros miembros del equipo de redacción de «SNL», quienes «venían los días de escritura y pasaban los primeros 15 minutos hablando sobre ‘Curb'», como más tarde recordó a THR. Smoove incluso habló sobre querer estar en «Curb Your Enthusiasm» con su esposa, quien le dijo: «Vas a estar en ese programa algún día».
Cuando fue a su audición, Smoove ya estaba en el personaje de Leon, y puedes ver cómo el momento de confrontación con él amenazando con abofetear a David se extendió al programa. En una de sus primeras apariciones, Leon le dice a Larry que la manera de manejar a los cabezas rapadas y a la gente en general es «entrar en ese culo», lo que significa hacerles saber que estás allí, completamente presente y que no se puede jugar con él. Smoove aportó la misma actitud a su audición, y desde entonces ha sido miembro del elenco de «Curb Your Enthusiasm».