«Heartbreak Ridge» es una porción raramente generosa de carne roja para la base de fans de Eastwood. Interpreta al sargento de artillería Tom Highway, un héroe de la Guerra de Corea que pasó la mayor parte de su carrera posterior al combate en una botella de alcohol. Cuando Highway tiene la oportunidad de instalarse en su antiguo terreno en Camp Lejeune, Carolina del Norte, se encuentra en desacuerdo con un oficial al mando hostil (Everett McGill), quien lo asigna a la unidad más perezosa de la base. Highway, decidido a ponerse en forma, se pone a trabajar en sus cargos de vagabundeo, pero su logro sonará falso si no se reconcilia con su ex esposa, Aggie Highway (Mason).
Mason había sido nominada a cuatro Premios de la Academia antes de ser elegida para «Heartbreak Ridge», y este fue su primer papel en una película desde que se divorció del dramaturgo Neil Simon en 1983. «Nunca hablaste sucio de esa manera cuando estábamos casados», responde ella, «Sí, lo hice; simplemente nunca estuviste cerca para escucharlo».
En una entrevista con Roger Ebert, Eastwood dijo que vio la dureza de una estrella de cine de la vieja escuela en Mason. Como él dijo:
«Cuanto más fuerte sea la participación de los personajes femeninos, mejor será la película. Sabían que en los viejos tiempos, cuando las estrellas femeninas eran tan importantes como los hombres. [Katherine] Hepburn, [Bette] Davis, [Claudette] Colbert. Tenían grandes caras y grandes voces. En la década de 1950, de alguna manera todos los roles femeninos se convirtieron en chicas glorificadas con jeans azules en la barbacoa de al lado. Habían perdido su fuerza. Ahora tienen unas pocas líneas, una pequeña escena de sexo, y eso es todo. Estoy mucho más interesado en las mujeres que eso».