Sigourney Weaver, uno de los grandes nombres, había trabajado antes con el director de «Working Girl», el difunto Mike Nichols, en «Hurlyburly», por lo que estaba realmente interesada en interpretar a Katharine, quien Weaver le dijo a THR que era «una de esas falsas aristócratas». Habiendo crecido en Nueva York, conoces a todo tipo de personas así». Para Tess, aunque habían estado buscando a personas como Madonna, Michelle Pfeiffer e incluso la estrella de «Cheers» Shelley Long, Melanie Griffith y su equipo lucharon para obtener el papel, y lo ganó durante su prueba de pantalla con su interpretación de la famosa frase: «Tengo cabeza para los negocios y cuerpo para el pecado. ¿Hay algo de malo en eso?»
El escritor Kevin Wade le dijo a THR que aún necesitaban elegir a Jack cuando Nichols dijo: «Sería genial si pudiéramos conseguir a Harrison Ford». Todos dijimos, ‘Sí’, y él dijo: ‘No, no, hablo en serio. Se divertiría mucho con esto'». Desde que Ford le dijo a la publicación que estaba buscando algo diferente a lo que había hecho en el pasado, parecía un ajuste perfecto. El problema era el precio de la etiqueta.