Para conmemorar el 25 aniversario del final de la serie, The Hollywood Reporter reunió a miembros clave del equipo de «Cheers» para recordar los muchos triunfos y los pocos pasos en falso del programa. Como era de esperar, reconocieron que la transición de Diane de Shelley Long a Rebecca Howe de Kirstie Alley fue especialmente complicada, aunque tal vez no por las razones que cabría esperar.
Los productores eligieron a Rebecca y eligieron a Alley en parte debido a una recomendación de la leyenda de la comedia televisiva Carl Reiner (quien recientemente la había dirigido en su éxito de pantalla grande de 1987, «Summer School»). Pero el cocreador de la serie Glen Charles todavía no estaba convencido de que ella pudiera hacer comedia, por lo que, según su hermano (y también cocreador) Les Charles, optaron por interpretarla como la mala. «Ella será la dama dragón», dijo Les, «Cruella de Vil, y hará que todos los demás se sientan incómodos y divertidos».
Al principio, el ataque fue incómodo, lo que obligó a los escritores a evitar el tema por completo. Según Cheri Steinkellner:
«Nos tomó un tiempo descubrir dónde estaba la diversión con ella. En sus primeros episodios, puedes ver que ideamos todo tipo de formas para enviarla a la oficina o salir a hacer un recado, solo para poder regresar a la oficina». elenco y comedia que conocíamos. Siempre iba a ser un proceso de descubrimiento, pero ninguno de nosotros sabía si alguna vez lo encontraríamos».
Entonces, un día, durante el ensayo, Glen vio a Alley fumando nerviosamente sin parar. Sabía que el ataque también era incómodo. «Pensé que probablemente podríamos usar eso», dijo. «Rompe esta fachada fresca y sofisticada que presenta».
La clave para sacar esto a relucir fue resaltar su amor no correspondido por el nuevo y rico propietario del establecimiento, Evan Drake (Tom Skerritt). El estilo duro de gestión de Rebecca surgió de su deseo de impresionar a Drake, y rápidamente se dio cuenta de que nada saldría románticamente de ello. Esto llevó a un momento no ensayado en el que el talento cómico de Alley explotó a la vista.