Después de ganar la Mejor Película, Billy Wilder aparentemente tenía carta blanca para hacer lo que su corazón deseara, y se podría argumentar con fuerza que casi ningún director tuvo una década tan tremenda como la que tuvo él en la década de 1950. Comienza en 1950 con una pequeña película llamada «Sunset Blvd.», que presentó por primera vez a Paramount a fines de la década de 1930. Ahora, tenía el caché para sacar esa película del cajón y creó otra obra maestra del cine negro protagonizada por William Holden y la icónica Gloria Swanson como Norma Desmond. «Muy bien, señor DeMille, estoy listo para mi primer plano», sigue siendo una de las frases más imborrables de la historia del cine. Siguió eso un año más tarde con la sátira completamente negra de los medios sensacionalistas «Ace in the Hole», que no fue un éxito en ese momento, pero se ha convertido en un elemento básico imperdible del Hollywood clásico.
Dos años más tarde, dirigió «Stalag 17», que le valió otra nominación a Mejor Director y le valió a William Holden su único Oscar al Mejor Actor. Wilder dirigió «Sabrina» al año siguiente, consolidando a Audrey Hepburn como la estrella de cine que estaba destinada a ser después de «Vacaciones en Roma» (y ganando aún más nominaciones como escritora y directora). Eso marcaría el final de su mandato con Paramount, y comenzó a dar vueltas por los estudios por un tiempo. Su primera parada fue en 20th Century Fox para hacer «The Seven Year Itch», que probablemente conozcas como la película en la que a Marilyn Monroe le explota el vestido blanco un conducto de ventilación del metro (bastante famosa). Tuvo un poco de contratiempo en sus siguientes dos películas con la película biográfica de Charles Lindbergh dirigida por James Stewart «The Spirit of St. Louis» y la comedia romántica de Audrey Hepburn/Gary Cooper «Love in the Afternoon», aunque la última fue revisado favorablemente.
Pero regresó con el increíble doblete de «Witness for the Prosecution», que fue nominada a seis premios Oscar, y luego terminó la década de 1950 con «Some Like It Hot», una película que muchas personas consideran la mejor película de comedia. jamás se ha hecho. Esta es una década de películas que pondrían celoso a cualquier otro director. Se extienden a través de tantos géneros y tonos, pero sin lugar a dudas son películas de Billy Wilder. Es una hazaña notable. Y si la década de 1950 no fuera suficiente, en 1960 hizo «The Apartment», posiblemente mi película favorita de todos los tiempos.