Con «10 cosas que odio de ti» un éxito significativo, Hollywood tenía la vista puesta en que Ledger se convirtiera en el gran protagonista masculino romántico. Sin embargo, tenía otros planes y se resistía bastante a la idea de ser encasillado tan fácilmente.
durante los 20el aniversario de «10 cosas que odio de ti», el agente de Ledger, Steve Alexander, reflexionó con HuffPost sobre el período posterior al estreno de la película: «Es divertido, después de esa película, le ofrecieron muchas más comedias adolescentes, dramas , ese tipo de historias. Pero él hizo esa, y esa fue todo para él «. Ese no fue exactamente el caso si la memoria no me falla. Después de «10 cosas que odio de ti», llamó la atención con su papel en la película dramática de guerra «Patriot», pero luego volvió a robar corazones nuevamente en «A Knight’s Tale».
Sin embargo, hubo un cambio notable, según Alexander. «Recuerdo el año en que fuimos al Festival de Cine de Venecia, y estuvimos allí durante una semana, y todos los días hablaba de una película diferente», compartió Alexander. «Eran ‘Brokeback Mountain’, ‘Casanova’ y ‘Los hermanos Grimm’. Y también tenía ‘Lords of Dogtown’ en la lata. Era este increíble, muy, muy diferente grupo de películas y personajes».
Su osadía de expandirse más allá de lo que Hollywood se había propuesto para él es parte de lo que hace que el legado de Heath Ledger sea tan fuerte en la actualidad. Pero ese legado conlleva una tristeza porque nunca sabremos hasta dónde pudo llegar.