En la escena de teatro porno de «The Departed», Nicholson se disfraza de compañero de cine. Se acerca a Damon y parece alcanzar un arma, pero en su lugar saca un consolador. «La idea de Jack fue ‘Así que este es el trato: voy a entrar y me sentaré allí con el abrigo y me daré la vuelta y sacaré el consolador grande y nos reiremos'». Damon recordó que la leyenda de Hollywood le dijo.
El joven actor se inspiró en lo que estaba haciendo Nicholson. «Jack realmente aportó este increíble elemento nuevo a ese personaje», insistió Damon. «Lo hizo más obsceno de una manera que se sentía auténtica, porque estos tipos subliman el sexo en violencia y la violencia en sexo y realmente es así como ocurrieron muchas de esas cosas».
Al introducir esta vulgaridad en su personaje, Nicholson permitió que Damon también ampliara su propio personaje. «Si Jack estaba introduciendo este elemento sexual, entonces pensé que era un juego justo en el guión y que teníamos que hacer referencia a esto desde el punto de vista de mi personaje Colin», explicó. Esto lo inspiró a presentar un nuevo lado de Colin. «Estamos en este mundo machista donde todos se golpean entre sí… y Jack es una dínamo sexual, así que esto es lo que quiero hacer: quiero perder todas las peleas en las que participo y no quiero mi d* ** a trabajar», le dijo Damon al director.
El trabajo de estos dos actores agregó una nueva capa temática a la película que la fortaleció en su conjunto. Nicholson pudo haber sorprendido a Damon cuando sacó un consolador en el set, pero lo asustó con una idea ingeniosa.