Hubo muchos nombres que rodearon el papel del Joker en el período previo al casting de Nicholson, incluidos Brad Dourif (supuestamente la opción preferida de Burton), Tim Curry, David Bowie, Willem Dafoe y, el más famoso, Robin Williams. De hecho, Williams afirmó que WB lo usó como moneda de cambio para bajar el precio de Nicholson, lo que debe haber sido sustancial ya que a Jack le pagaron $ 6 millones por interpretar al Joker (y esto es dinero de 1988, amigos), además de un fuerte backend no solo en hombre murciélago sino sus secuelas directas.
Aún así, el cocreador de Batman, Bob Kane, quería a Nicholson, al igual que el productor original del proyecto, Michael Uslan (quien obtuvo los derechos cinematográficos de Batman en 1979). Así que esto probablemente estaba destinado a ser. El maquillador Nick Dudman incluso tuvo el imperativo de inventar múltiples diseños para la sonrisa maníaca del Guasón con el objetivo de conseguir uno que disimulara lo menos posible la reconocible taza de Nicholson.
Una de las estrellas de cine más geniales de su generación (aunque nació antes del baby boom de la posguerra), Nicholson estalló como actor y productor a finales de los años 60 con éxitos contraculturales como Jinete facil (también coescribió y produjo Cabeza, la malograda película de los Monkees). Cuando se enfrentó a un Michael Keaton envuelto en caucho, Nicholson ya había sido nominado a nueve premios Oscar, ganando dos de ellos. Más famoso entonces por interpretar a un detective privado empedernido y, en última instancia, desafortunado, en el neo noir de Roman Polanski, barrio chino (1974), y el único hombre cuerdo en un mundo enloquecido en 1975 uno volo sobre el nido del cuco, Nicholson dio la bienvenida a los años 80 con una serie de villanos de alto perfil. Estos incluían a Stanley Kubrick el resplandor donde Nicholson interpretó a un autor alcohólico con tanta depravación antes se vuelve loco que Stephen King juró toda la adaptación. Y para cuando era el Guasón, ya había interpretado al mismo Diablo en Las brujas de Eastwick (1986).
Para el Guasón, Nicholson, Burton y el guionista Sam Hamm se inspiraron en la obra de Alan Moore. La broma asesina donde el ladrón de colores había sido un capullo de poca monta a quien un baño químico le había blanqueado la piel. Pero mientras que en los cómics, esta era posiblemente una historia de tragedia (el Joker admite libremente que cada vez recuerda su origen de manera diferente), la película definitivamente gira al Joker en la dirección de barrio chinovistiendo al gran villano con sombreros de fieltro y gabardinas incluso antes de nadar en ácido.
Con su actuación, Nicholson fue tan anacrónico como lo fueron Burton y el diseñador de producción Anton Furst al reinventar la Ciudad Gótica genérica de DC Comics como una pesadilla urbana de Metrópoli-Esque Art Deco se dejó oxidar durante 50 años. La primera oración del guión es que Gotham City parecía «como si el infierno estallara en el pavimento y siguiera creciendo». Del mismo modo, la personalidad anterior al Guasón de Nicholson, que recibe el nombre de Jack Napier, es un poco como los mafiosos clásicos de antaño, como James Cagney en calor blanco con un poco de Edward G. Robinson en Cayo Largo arrojado, mezclado con la llamativa descripción de Nicholson de la perversidad dominada por primera vez en el resplandor. Después de finalmente sumergirse en productos químicos, Nicholson interpretó al Joker como descaradamente cruel pero nunca menos que hilarante e incluso seductoramente agradable.
Para el público moderno, Jack’s Joker podría verse como el showman de Romero, pero en 1989, sorprendió a los espectadores y provocó pesadillas a muchos niños cuando electrocutó a algunos encapuchados y apuñaló a otros en el cuello con bolígrafos. De hecho, Romero estaba bastante perturbado por la maldad detrás de la permanente sonrisa de Nicholson. Algo así como un artista de performance con predilección por la pintura (similar a 1966’s hombre murciélago programa de televisión), este Joker alimentó el sentido del narcisismo de la década de 1980. Obsesionado con el dinero, la fama y la moda, seguiría matando a los vanidosos y vacuos miembros de la sociedad con sus propios productos de belleza (un futuro elemento básico del cinismo de Burton). Y cuando Batman frustra esa acción, el Guasón convence a los habitantes de Gotham de que es un hombre del pueblo haciendo alarde de su riqueza (así como de su venenoso gas Smilex) en un desfile.