Miller y Reynolds, recordó el actor, estuvieron totalmente copaceticos en el set de «Deadpool». Ambos parecían tener una visión clara del personaje y exactamente de cómo querían que se viera la película. Reynolds también produjo la película e improvisó muchos diálogos, convirtiéndolo casi en su totalidad en su proyecto. Sin embargo, Reynolds no fue un guionista acreditado hasta «Deadpool 2». Miller supervisó la producción y denunció las malas tomas si alguna vez surgían. Sin embargo, cuando las cosas funcionaron, Reynolds recordó haber visto a Miller romper a llorar. El actor dijo:
«Habrá una escena en la que estoy golpeando todo y llamando a todos hijos de puta, y luego Tim dice que corten y simplemente está llorando. Soy un llanto fácil. […] Pero cuando algo no funcionaba, Tim no gritaba ‘¡Corten!’ Simplemente grita ‘¡Mal!'».
Cabe señalar que este tipo de relación se produjo después de años de desarrollo. «Deadpool» se hizo sólo después de mucho esfuerzo en 20th Century Fox, lo que requirió muchos lanzamientos, nuevos lanzamientos y un convencimiento apasionado para que la película apareciera en la pantalla. Reynolds había interpretado previamente a Deadpool en la película de Gavin Hood de 2009 «X-Men Origins: Wolverine», y los fanáticos del personaje apreciaron el casting, pero odiaron las dramáticas alteraciones que los realizadores le hicieron al personaje. Ya asociado con Deadpool, Reynolds quería hacer la película «correctamente», conservando el aspecto y la actitud de los Marvel Comics originales. Reynolds dijo:
«Para mí ha sido un viaje de 11 años. […] Se sentía como una relación de mierda. Estábamos en el altar y luego la boda era intermitente, y finalmente lo logramos».
Probablemente por eso Miller lloró. Estaba tan feliz de poder hacerlo finalmente.