Un aspecto del talento de Pine que necesita ser discutido más es su glorioso juego de flautas. Claro, la mayoría de los fanáticos lo conocerán por sus interpretaciones vocales más inspiradas en Frank Sinatra, pero podría decirse que Pine está en su mejor momento musical cuando canta material más tradicional de Broadway. Tomemos, por ejemplo, su trabajo en la adaptación cinematográfica de 2014 del clásico de Stephen Sondheim, «Into The Woods», un proyecto relacionado con un cuento de hadas que permitió a Pine flexionar, de manera impresionante, su voz para cantar.
Subiendo el factor campamento a 11 y más, Pine asume el papel a menudo olvidado del Príncipe de Cenicienta con una confianza cómica que desafía la lógica. Si necesita pruebas, no busque más allá de la secuencia «Agonía», en la que Pine y Billy Magnussen, como el Príncipe de Rapunzel, salpican agua agresivamente mientras cantan sobre sus frustraciones románticas. Es un número que sirve el talento de Pine en bandeja de plata teatral. Claro, esta encarnación de «Into the Woods» tiene sus fallas a medida que avanza hacia su destino final, pero Pine hace que los buenos momentos de la película brillen aún más.