Ambos hombres comenzaron sus carreras como directores aproximadamente al mismo tiempo: Reiner dirigió una adaptación para la pantalla grande de su obra autobiográfica «Enter Laughing» en 1966, mientras que Brooks ganó un Premio de la Academia con «The Producers» de 1967. Mientras que este último recitó una serie de exitosas comedias en «Blazing Saddles», «Young Frankenstein» y «Silent Movie», Reiner hizo una pausa en su carrera cinematográfica después de la decepción de taquilla de «¿Dónde está papá?» Su fortuna cinematográfica cambió drásticamente cuando se asoció con George Burns para «Oh, God!» de 1977. Reiner siguió con Steve Martin como «The Jerk», momento en el que los dos amigos se encontraron en o cerca de la vanguardia del cine de comedia.
Si se pregunta por qué nunca unieron fuerzas en una película, Brooks ofreció una explicación fascinante en su entrevista de 2021 con Michael Schulman de The New Yorker. Aunque proporcionaron notas editoriales sobre las imágenes de cada uno, Brooks reveló que «no funcionaron bien en películas juntos». Dijo que eran «gente del escenario» y explicó su colaboración a través de esta conmovedora anécdota:
«[Reiner] dijo, ‘No necesitamos una audiencia. Hagamos un acto para nosotros mismos. Así que sacó un cigarro cubano (nadie sabe esto excepto tú, Michael) y se quitó la banda del cigarro y dijo: ‘¿Qué piensas de eso?’ y ponlo en su dedo. Le dije: ‘Ese es un anillo hermoso’. Él dijo: ‘No es realmente un anillo. Es una banda de puros. Lo intentas.’ Así que me lo puse en el dedo y me dijo: ‘¡Ah, es un anillo!’ Hicimos esto solo el uno para el otro, divirtiéndonos durante media hora, solo Carl y yo. Era tan diferente, tan especial. Le extraño.»