Stewart era muy consciente de que lo encasillaban. «Star Trek» tiene una tendencia a robarles a los actores sus identidades, manteniéndolos encerrados en un solo papel por el resto de sus vidas; Es difícil hacer una audición para una nueva película si los agentes de casting sólo te ven como alguien que puede trabajar en el puente de la nave espacial Enterprise. «Había desarrollado miedo de perderme papeles cinematográficos porque Hollywood sólo me vería como el tipo de ‘Star Trek'», escribió Stewart. «Esto era más que simple paranoia. Un director importante me dijo en la cara: ‘¿Por qué querría a Jean-Luc Picard en mi película?'»
Siete años, dijo Stewart, fueron suficientes. Al parecer, no todos sintieron lo mismo, y varios de los coprotagonistas de Stewart habrían estado felices de continuar actuando en «Next Generation», pero el actor sintió un arco descendente general en el trabajo. El escribio:
«Para la séptima y última temporada (sí, llegamos una vez más de lo que pedía mi contrato original), me estaba poniendo muy, muy inquieto y sentí que los guiones no alcanzaban las mismas alturas que antes. Para ser honesto, estaba Estaba feliz de que el programa estuviera llegando a su fin. Sé que muchos de mis compañeros de reparto no compartían este sentimiento y que Paramount podría haber dejado que el programa continuara durante algunas temporadas más si yo hubiera sido receptivo. Pero necesitaba un cambio. «.
Y un cambio es lo que consiguió Stewart. Su primer papel después de «Star Trek» fue la comedia romántica queer de Christopher Ashley de 1995 «Jeffrey», protagonizada por Steven Weber y Michael T. Weiss, basada en la obra de Paul Rudnick. Stewart interpretó a un amigo del protagonista y Bryan Batt interpretó a su novio.