Dos semanas antes de que comenzara el rodaje en Hawaii, Schwartz estaba en problemas porque aún no había elegido el papel de Skipper. Pero una noche, mientras cenaba con su esposa en Los Ángeles, vio a Alan Hale Jr. al otro lado de la habitación y le llegó la inspiración. «Pensé: ‘¡Ahí está! ¡Ese es el Capitán!'», dijo. Cuando Schwartz llamó al agente de Hale a la mañana siguiente para solicitar una prueba de pantalla entre Hale y Bob Denver para que los jefes de CBS pudieran aprobar el casting, el agente le informó que Hale había tomado un vuelo temprano por la mañana a Utah para filmar un western. Debido a la naturaleza de su contrato para esa película, el actor tuvo que filmar semanas de seis días, lo que significa que la única vez que podría regresar a Los Ángeles para filmar la prueba de pantalla sería un domingo. Según lo contó, Schwartz convenció a los poderes fácticos para que abrieran las instalaciones un fin de semana para poder filmar la prueba, y CBS finalmente lo aprobó con solo unos días de sobra antes de que comenzara la producción.
Al pensar en la dinámica entre los personajes de este programa, Schwartz tenía toda la razón al presionarse tanto para encontrar a la persona adecuada para interpretar al Capitán. (El nombre completo de Gilligan puede haber sido objeto de controversia, pero el nombre completo de Skipper era Jonas Grumby). La relación entre Gilligan y Skipper es, con diferencia, la más importante de toda la serie, y si bien es divertido ver diferentes combinaciones de personajes destacados a lo largo del programa, esos personajes se sienten más como jugadores secundarios en esta historia estrafalaria. El espectáculo realmente vive y muere gracias a la química entre los hombres de rojo y azul.
Si el escritor Charlie Kaufman se hubiera salido con la suya y hubiera hecho un reinicio de «La isla de Gilligan» en el que los náufragos se dedicaban al canibalismo, me pregunto si la paliza, en su mayoría bondadosa, de Skipper a Gilligan habría tomado un giro mucho más oscuro.