Harry Styles y Olivia Wilde se conocieron en el set de la película Don’t Worry Darling de 2020, que Olivia no solo protagonizó sino que también dirigió. Harry y su novia, diez años mayor que él, hicieron su primera aparición pública como pareja en la boda del agente de Harry, Jeffrey Azoff, en enero de 2021. Sin embargo, los dos mantienen su amor completamente fuera de la vista del público.
Una fuente cercana a él le dijo a la revista británica Closer cuán serio es Harry con Olivia: «Harry está más feliz que nunca en una relación y totalmente enamorado de Olivia. Ahora está entrando en una fase de la vida en la que está listo para formar una familia. Mantiene un perfil bajo, pero sus amigos creen que propondrá matrimonio muy pronto. Pasar tiempo con los hijos de Olivia y tener una relación tan feliz con ella hizo que deseara dar el siguiente paso con ella».
Olivia reveló en una entrevista con Vogue en diciembre de 2021: «Estoy más feliz que nunca».