El Acertijo apareció por primera vez en los cómics de Batman en 1948 y ha sido un pilar desde entonces, apareciendo en casi todos los reinicios e iteraciones de Batman a partir de entonces. En la película de 2022 “The Batman”, el Acertijo fue reimaginado como un asesino en serie parecido a Zodiac interpretado por Paul Dano. Por lo general, Riddler es un maníaco risueño muy similar al Joker, como se podría haber visto en la serie de televisión «Batman» de 1966; Frank Gorshin sigue siendo el estándar por el que se medirá a todos los futuros Acertijos.
Al parecer, fue la relativa similitud del Acertijo con el Joker lo que impidió que los hermanos Nolan lo contrataran. El Joker había sido el famoso antagonista de la película de Nolan de 2008 «El caballero oscuro», y el actor Heath Ledger había ganado un Premio de la Academia póstumo por interpretar el papel. La versión del Joker de los Nolan reimaginó al Príncipe Payaso del Crimen como un joven punk anarquista similar a Alex DeLarge de “La Naranja Mecánica”. Parece que Jonathan Nolan comenzó a inventar una versión del Acertijo para «The Dark Knight Rises», pero descubrió que solo estaba inventando otro Joker. El guionista dijo:
«En cierto modo comencé a jugar con ideas sobre Riddler y lo que se podría hacer con ese personaje. Pero parecía que estaba lo suficientemente cerca del espacio de lo que habíamos hecho con Heath que realmente necesitabas… moverte allí».
También hubo una vez un plan para incluir a Ledger en “The Dark Knight Rises” participando en una trama secundaria sobre un personaje llamado Gambol (Michael Jai White) que habría sobrevivido a un ataque del Joker y se habría convertido él mismo en un supervillano. Cuando Ledger murió, esa trama secundaria fue abandonada.