Olson tiene un largo historial de lesiones intensas, comenzando con una fractura de cráneo en un accidente de bicicleta que involucró a un vehículo cuando solo tenía 12 años. También se rompió la espalda poco antes de filmar la temporada 4, en una fiesta del 4 de julio cuando un vecino levantó ella y la dejó en la acera. También se lesionó mientras filmaba sus series de Fox «The Mick» y «It’s Always Sunny», rompiéndose una costilla en «The Mick» mientras lanzaba una piedra y golpeaba un auto y se cortó la espinilla en «Sunny». Esa última lesión realmente asustó a su compañero de reparto Glenn Howerton, como le dijo Olson a Yahoo News:
«Por ejemplo, fui a la sala de emergencias este año. Me rompí la pierna completamente con una rejilla de acero sobre la que estábamos corriendo. Fue un desastre. El pobre Glenn dijo: ‘Lo siento, tengo que irme’. … No puedo ver esto.’ Había mucha sangre. Pero he tenido dos bebés, así que estaba extremadamente tranquila. Pensé: ‘Está bien, esto es un problema real, pero traigamos la ambulancia y aplicaré presión. «Y lo resolveremos. No se preocupen todos. Es sólo una cuestión de piel». Aunque se podía ver mi hueso… mi espinilla».
La torpeza de Sweet Dee se ha convertido en un chiste recurrente en la serie, y parece que está tomado directamente de la inclinación de Olson por el peligro. Cuando has sobrevivido al parto, a huesos rotos y a muchos puntos, un pequeño ojo morado probablemente no parezca gran cosa.