El primer actor de doblaje que Bluth tuvo que cortejar fue Meg Ryan, quien estaba interesada en el proyecto, pero desconfiaba del oscuro contenido histórico. Para persuadirla, Bluth hizo que un equipo de animación recreara una de sus famosas escenas de «Sleepless in Seattle», y quedó tan impresionada con el gesto que se inscribió para dar voz a la precoz princesa. Su voz para cantar la proporcionaría Liz Callaway, quien también se desempeñó como la voz para cantar de la princesa Jasmine en las secuelas de «Aladdin» y como la voz de Odetta en «The Swan Princess».
Con el protagonista fuera del camino, Bluth buscó a alguien para expresar el interés romántico de Anastasia, el pícaro Dimitri. En una entrevista con Los Angeles Times, Bluth reveló que su primera elección para Dimitri había sido la estrella de «Dead Man» Johnny Depp, pero que tenía una solicitud ridícula: quería que el personaje se pareciera a él. No me malinterpreten, Depp a mediados de la década de 1990 era bastante agradable a la vista, pero el equipo de animación probablemente ya había diseñado los personajes, y basar la apariencia del personaje en el actor de voz no es exactamente el estándar de la industria. De hecho, una de las únicas veces que funcionó bien fue en «Hércules» de Disney, porque ¿quién no querría dibujar a Danny DeVito como un sátiro?
Animar una secuencia corta de una de sus películas para conquistar a Ryan es una cosa, pero redefinir por completo el aspecto de un personaje para la película es un juego de pelota totalmente diferente. Al final, Bluth decidió no ir con Depp.