Según McGregor, las primeras conversaciones sobre «Obi-Wan Kenobi» fueron sobre una película, ya que Disney+ aún no existía. «Dije, todo lo que puedo ver es que está destrozado después de un tiempo después del ‘Episodio III’ y está en un lugar realmente oscuro», recordó. Dado que estaban hablando de convertir al ex Maestro Jedi en un saco de boxeo borracho, no estaban exagerando en el tema del lugar oscuro.
Sin la versión triste y patética del ex Jedi, «Obi-Wan Kenobi» tuvo espacio para contar una poderosa historia que involucra a Leia Organa y que agregó peso emocional a la petición de ayuda de la princesa al viejo Jedi en la «Guerra de las Galaxias» original. Asimismo, el programa brindó una increíble reunión entre Obi-Wan y su antiguo aprendiz, con McGregor y Hayden Christensen realmente vendiendo las emociones y los años de historia entre los dos personajes. La escena también sirve como eco de la mejor escena de «Star Wars: Rebels».
¿Habría sido mejor «Obi-Wan Kenobi» con un Kenobi aún más triste? Quizás, pero es dudoso que hubiera cambiado mucho. Desafortunadamente, no veremos ninguna versión de eso, ya que la temporada 2 definitivamente no sucederá.