Es difícil cuantificar cuál de los muchos fracasos comerciales de la pandilla fue el peor, pero definitivamente han fallado a lo grande más de una vez. Su primer intento semioficial de un negocio fue en «The Aluminium Monster vs. Fatty Magoo» de la temporada 3, cuando toda la pandilla intenta iniciar una fábrica de ropa para mujeres y termina con docenas de vestidos que no pueden vender. Antes de eso, hubo muchos planes, pero no tenían el capital de Frank para comenzar. Entonces, ¿qué pasa con sus otros intentos? La bebida de Mac y Charlie «Fight Milk», hecha con cuervos reales, enferma gravemente a las personas y consiguió la expulsión de varios luchadores de la UFC. Los guantes de gatito para amortiguar el sonido de Charlie podrían haberle hecho ganar dinero, pero accidentalmente vendió los derechos a un abogado. El negocio de gasolina de puerta en puerta de los muchachos en «The Gang Solves the Gas Crisis» fue un fiasco gigante, sus intentos de mercantilizar Paddy’s en su mayoría terminaron en delitos graves, y parece que no pueden tener éxito en nada. Entonces, ¿por qué los fanáticos siguen sintonizando para verlos fallar una y otra vez?
Esto debería ser evidente, pero la pandilla son personas terribles. Verlos triunfar haría de «It’s Always Sunny in Philadelphia» un espectáculo muy diferente. Parte de lo que los hace adorables es que no pueden ganar, lo que los hace un poco más fáciles de identificar. También es divertido ver a personas terribles sufrir las consecuencias de sus acciones. Así como «Succession» es una tragedia sobre personas terribles que lo tienen todo y aún así no pueden ganar, «It’s Always Sunny» es una comedia sobre personas terribles que no tienen nada y no pueden ganar. Lo importante es que no ganan.