Si se pregunta por qué una comedia dirigida por Ramis sobre un intrigante bombero de Chicago no fue protagonizada por Bill Murray, su instinto es acertado. El papel de Jack Moniker fue concebido para la dínamo cómica relajada, pero rechazó el papel. En este punto, el guión debería haber regresado a la gaveta, pero Ramis siguió adelante, reconcibiendo al personaje principal como un soñador súper bromista y bien intencionado que quiere transformar su dilapidada excavación en una escapada tropical de primera clase.
Trabajar en equipo con un maestro de la improvisación como Ramis parecía un golpe de suerte para Williams, cuya brillantez de flujo de conciencia hasta ahora había sido desaprovechada en las películas. En la biografía de Dave Itzkoff «Robin», Ramis expresó su optimismo de que podría llevar a la pantalla grande al Williams de pie que arrasó en el escenario:
«Sentí que nunca se había visto a Robin como él mismo en las películas», dijo Ramis. «No es tan extravagante como en Garp o Moscow on the Hudson, ni es un schlemiel, como en The Survivors. En Popeye estaba escondido. Intentar que un actor sea él mismo es difícil. Prefieren interpretar a otros papeles».