La entrevista sobre «Conan» se produjo unos años después del lanzamiento de «Pee-wee’s Big Holiday», por lo que Reubens se sintió cómodo soltando los frijoles, por así decirlo, revelando el truco digital que se usó para crear su rostro envejecido para la película. . Señaló que regresar al papel después de una ausencia de 28 años evocó imágenes de estrellas de cine patéticas que podían dejar atrás sus días de gloria juveniles, específicamente como se representó en un clásico de Robert Aldrich de 1962. Él dijo:
«Hice una película para Netflix; fue la tercera película de Pee-wee. Hubo una brecha de 25 años. Y sentí que ser Pee-wee Herman en ese momento, o ahora. O más tarde, fue una especie de de como… ¿Conoces esa película ‘Whatever Happened to Baby Jane?’ era algo así como [singing] ‘Le estoy escribiendo una carta a Pee-wee…’ ¡Qué miedo! Como yo… como raro. Entonces, Pee-wee se basó en la juventud, la juventud. Así que hicimos algo, esto es un secreto, por favor no se lo digas a nadie, hicimos una especie de ‘irlandés’ generado por computadora».
La canción «Letter to Daddy» fue el número de éxito que una vez cantó el personaje de Baby Jane de la película, quien envejeció hasta convertirse en una adulta amargada interpretada por Bette Davis.
Reubens admitió que quería hablar sobre los efectos especiales antienvejecimiento, pero recibió un ataque de elogios sobre la apariencia juvenil cuando los críticos comenzaron a ver «Holiday».
«Estaba preparado para hablar de eso cuando salió la película, pero la gente de la prensa vio la película y me decían cosas como ‘¿Cuál es tu secreto? ¡Dios mío, es como si el tiempo se hubiera detenido!’ Y yo miraba a la gente diciendo ‘Estás a medio metro de mí, ¿de qué estás hablando?'».