Connor Roy, el mayor de los hijos de Roy, se encuentra al final de la lista. Esta oveja negra de la familia se enorgullece de su falta de participación en el funcionamiento interno de Waystar, por lo que probablemente estaría encantado con su posición en esta lista, cuando en realidad no debería estarlo.
Connor demuestra numerosas cualidades que se encuentran en los buenos negociadores. Tiene la inteligencia emocional suficiente para desligarse del drama familiar siempre que sea posible. Es un pensador muy idealista y creativo. Incluso posee el valor y la determinación para saber lo que quiere, comunicar lo que quiere y obtener lo que quiere. Dicho esto, dos fallas fatales que se fusionan graciosamente lo colocan al final de esta lista: su absoluta falta de radar cuando se trata de su poder y apalancamiento, y un desagradable hábito de lloriquear para conseguir lo que desea. Connor afirma estar por encima de todo, pero sigue regresando con sus hermanos, tratando de asegurar su apoyo para sus ambiciones, a menudo inútiles. Connor no se da cuenta de lo completamente que depende de su apellido para mantener su lujoso estilo de vida. Además, ¡ay de cualquiera que le diga a Connor que su estilo de vida no es lujoso, porque es demasiado ignorante para siquiera entender eso! Connor Roy es un mendigo, regañón y sanguijuela, y hambriento de poder a su manera, mientras que es completamente analfabeto acerca de las opciones que tiene a su alcance.