Nadie más en la historia de MCU ha encarnado su papel de la forma en que Robert Downey Jr. encarnó a Tony Stark. Si bien hubo actuaciones excelentes y decisiones de reparto brillantes, Downey Jr. básicamente era Tony Stark/Iron Man y llegaría a definir al personaje en la conciencia pública de una manera que pocos otros actores de superhéroes tienen. Y la brillantez de Kevin Feige y Jon Favreau fue que aparentemente pudieron ver todo eso desde el principio.
En su conversación con Feige, el director reveló que su futura estrella había hecho una audición para interpretar a un general en «Iron Man» y que Feige se había reunido previamente con Downey Jr. para interpretar al Dr. Doom en «Fantastic Four» de 2005. Pero después de reunirse con él para «Iron Man», Favreau recordó haber pensado: «Caramba, acaba de entenderlo, tiene esa chispa en él y en su ojo y está listo».
En ese momento, Feige, que albergaba la ambición de construir el MCU desde «Spider-Man» de Sam Raimi en 2002, aún no había ocupado el primer puesto en Marvel Studios, ya que había sido designado presidente de producción. El presidente real de la compañía durante la producción de «Iron Man» fue David Maisel, quien resultó tener problemas para obtener la aprobación para elegir a RDJ para el papel principal. Como dijo Maisel a The New Yorker:
«Mi junta directiva pensó que estaba loco por poner el futuro de la empresa en manos de un adicto. Les ayudé a entender lo bueno que era para el puesto. Todos confiábamos en que estaba limpio y que se mantendría limpio».
Según el informe, Downey Jr. finalmente ganó el papel sobre otro actor que estaba en la carrera: Timothy Olyphant.