¿De dónde surgió esta extraña idea? La idea de un estafador estafando millones de dólares a Springfield parece una buena idea para una historia de «Los Simpson», pero ¿por qué un monorraíl? «Marge vs. the Monorail» también se inspiró claramente en «The Music Man». ¿Conan O’Brien era un fanático o simplemente le gustaba la estructura? Según el showrunner Mike Reiss, O’Brien todavía era una especie de «chico nuevo» en el programa, y todo el episodio fue idea suya. Reiss y el co-showrunner Al Jean escucharon el discurso de O’Brien (en un retiro especial de escritores) pero les preocupaba que al creador del programa Matt Groening y al productor ejecutivo James L. Brooks no les gustara. Ellos estaban equivocados. A Brooks le encantó. De hecho, Reiss recuerda que O’Brien presentó con éxito tres ideas para guiones durante el retiro del escritor.
El editor de historias Josh Weinstein recordó que O’Brien estaba enérgico y «activo» todo el tiempo. «Trabajar con Conan fue como ver un episodio de diez horas de su programa, todos los días, en la sala de guionistas», dijo. «Todos los demás escritores son hilarantes, pero la mayoría son tranquilos y reflexivos, mientras que Conan simplemente está ahí afuera».
En cuanto a lo de «Music Man», todo fue O’Brien. El productor Jeff Martin, en Vice historia oral, señaló que O’Brien entregó la letra y que su trabajo era hacerlo musical:
«Cada palabra de la canción del monorriel no se modificó desde el primer borrador de Conan, lo cual es impresionante. Mi nicho en el programa en esos días era escribir las melodías de las canciones. Escribí un montón de canciones, así que me asignaron la canción del monorraíl con música. Es como, ‘Bum, bum, bum, bum. ¡Creo que ya terminé!’ Es apenas una canción. Es simplemente una especie de ritmo y ‘¡Monorraíl! ¡Monorraíl! ¡Monorraíl!'».
Mono–¡Oh!